Nutzer drucken eine Vorlage aus, schreiben die Buchstaben von Hand, scannen sie ein und laden den Scan hoch. Calligraphr erstellt eine Schriftdatei mit Optionen für alternative Buchstaben und Ligaturen, damit Texte weniger gleichförmig aussehen. Kostenpflichtige Pläne erlauben mehr Zeichen und Varianten.
Das Ergebnis hängt von Scanqualität und gleichmäßiger Handschrift ab. Das Werkzeug eignet sich eher für lockere Schreibstile als für formelle Kalligrafie.
Fontself und Glyphs bieten fortgeschrittenere Schriftwerkzeuge. Calligraphr eignet sich für Lettering-Künstler, die schnell eine Schriftart erstellen möchten.